iCloud Private Relay định tuyến lưu lượng truy cập Safari của bạn qua hai chặng proxy riêng biệt để che giấu IP và DNS khỏi trang web đích. Đây không phải là VPN cho toàn bộ thiết bị; nó chỉ bảo vệ lưu lượng trong Safari . Những lỗi WebKit mới được phát hiện cho phép các yêu cầu mạng thoát ra khỏi tiến trình trình duyệt hoàn toàn trước khi áp dụng định tuyến proxy, nghĩa là máy chủ đích sẽ thấy IP thật của bạn, chứ không phải IP egress của relay .
Khi một trang web hỗ trợ — hoặc chỉ tuyên bố hỗ trợ — passkey, dịch vụ thông tin xác thực hệ thống của iOS sẽ tìm nạp tệp xác thực trực tiếp từ địa chỉ IP thật của thiết bị, hoàn toàn bỏ qua đường dẫn proxy của Private Relay . Yêu cầu này được thực thi bởi trình quản lý thông tin xác thực của hệ điều hành, không phải bởi Safari, nên nó không bao giờ đi vào định tuyến được bảo vệ của Private Relay . Bất kỳ trang web nào cũng có thể kích hoạt rò rỉ này mà không cần bất kỳ tương tác nào từ người dùng; nó không yêu cầu phải có nỗ lực đăng nhập thực tế . Mysk đã tóm tắt vấn đề một cách thẳng thắn: "Nói ngắn gọn: bất kỳ trang web nào hỗ trợ, hoặc giả vờ hỗ trợ, passkey đều có thể thấy địa chỉ IP thực của người dùng bất chấp việc iCloud Private Relay đang bật" .
WebKit giải quyết tên máy chủ thông qua đường dẫn DNS thông thường của thiết bị, tiết lộ máy chủ DNS thực của người dùng thay vì của proxy . Điều này phơi bày IP thật và thông tin DNS của người dùng ngay cả khi Private Relay đang hoạt động . Một trang web có thể gieo một địa chỉ duy nhất và chỉ cần quan sát yêu cầu DNS đến từ mạng thực của người dùng .
Các phiên WebTransport được khởi tạo trong trình duyệt có thể bỏ qua proxy của Private Relay bằng cách mở một kết nối HTTP/3 trực tiếp, làm rò rỉ thông tin mạng thực của thiết bị .
Mysk đã thiết lập một trang web thử nghiệm công khai, nơi bất kỳ ai cũng có thể kiểm tra xem địa chỉ IP thực của họ có bị rò rỉ bất chấp việc Private Relay đang bật hay không. TechCrunch đã xác minh rằng trang web này có thể tiết lộ địa chỉ IP thực của họ . Ngoài Safari, các vấn đề này cũng ảnh hưởng đến OnionBrowser (trình duyệt Tor trên iOS) và các trình duyệt dựa trên proxy khác do yêu cầu bắt buộc dùng WebKit .
Cho đến nay Apple vẫn chưa phát hành bản vá, biện pháp giảm thiểu đáng tin cậy duy nhất là sử dụng VPN toàn bộ thiết bị không phụ thuộc vào cài đặt proxy của WebKit. Trình duyệt bên thứ ba Psylo đã phát hành phiên bản 1.3.1, chặn các gợi ý dns-prefetch và vô hiệu hóa WebTransport như một giải pháp thay thế .