Con đường pháp lý cho một Stripe-PayPal kết hợp được dự đoán sẽ vô cùng khó khăn, với sự giám sát chống độc quyền dự kiến sẽ diễn ra ở cả Mỹ và châu Âu . Thương vụ này sẽ hợp nhất hai trong số những nền tảng thanh toán lớn nhất thế giới — Stripe, công ty dẫn đầu trong xử lý thanh toán trực tuyến cho doanh nghiệp, và PayPal, bao gồm cả dịch vụ thanh toán tiêu dùng Venmo. Điều này làm dấy lên những lo ngại nghiêm trọng về cạnh tranh theo chiều ngang. Chính hội đồng quản trị của PayPal đã viện dẫn các rào cản pháp lý như một lý do chính cho sự hoài nghi về đề nghị ban đầu
. Cho đến nay vẫn chưa có hồ sơ pháp lý chính thức nào được nộp vì thỏa thuận chưa được ký kết.
Hai câu hỏi lớn nhất vẫn còn bỏ ngỏ là:
Khoảng cách rộng giữa giá giao dịch của PayPal và đề nghị bị từ chối cho thấy thị trường đang định giá rủi ro đáng kể rằng giao dịch sẽ không được hoàn tất .