iCloud Private Relay จะกำหนดเส้นทางทราฟฟิก Safari ผ่านพร็อกซีสองชั้นเพื่อซ่อนไอพีและ DNS ของผู้ใช้จากเว็บไซต์ปลายทาง อย่างไรก็ตาม มันไม่ใช่ VPN ที่ครอบคลุมทั้งเครื่อง มันปกป้องเฉพาะทราฟฟิกภายใน Safari เท่านั้น ช่องโหว่ WebKit ที่เพิ่งค้นพบนี้ทำให้คำขอเครือข่ายสามารถออกจากกระบวนการเบราว์เซอร์ก่อนที่จะถูกกำหนดเส้นทางผ่านพร็อกซี ส่งผลให้เซิร์ฟเวอร์ปลายทางเห็นไอพีจริงของผู้ใช้ ไม่ใช่ไอพีของพร็อกซี
เมื่อเว็บไซต์รองรับ — หรือแสร้งว่ารองรับ — การเข้าสู่ระบบด้วย passkey บริการข้อมูลประจำตัวของระบบ iOS จะดึงไฟล์ยืนยันโดยตรงจากไอพีจริงของอุปกรณ์ โดยข้ามเส้นทางพร็อกซีของ Private Relay ไปอย่างสิ้นเชิง คำขอนี้ออกโดยระบบจัดการข้อมูลประจำตัวของระบบปฏิบัติการ ไม่ใช่ Safari ดังนั้นจึงไม่เข้าสู่เส้นทางที่ได้รับการป้องกันของ Private Relay เว็บไซต์ใดๆ ก็สามารถเรียกใช้ช่องโหว่นี้ได้โดยที่ผู้ใช้ไม่ต้องมีปฏิสัมพันธ์ใดๆ ไม่จำเป็นต้องพยายามเข้าสู่ระบบจริง Mysk สรุปปัญหาไว้อย่างตรงไปตรงมาว่า "พูดสั้นๆ ก็คือ: เว็บไซต์ใดๆ ที่รองรับ หรือแสร้งว่ารองรับ passkey สามารถเห็นไอพีจริงของผู้ใช้ได้แม้จะเปิด iCloud Private Relay อยู่ก็ตาม"
WebKit แก้ไขชื่อโฮสต์ผ่านเส้นทาง DNS ปกติของอุปกรณ์ ซึ่งเปิดเผย DNS server จริงของผู้ใช้แทนที่จะเป็นของพร็อกซี ทำให้ข้อมูลไอพีและ DNS ที่แท้จริงของผู้ใช้ถูกเปิดเผยแม้ในขณะที่ Private Relay ทำงานอยู่ เว็บไซต์สามารถฝังที่อยู่เฉพาะและรอดูคำขอ DNS ที่มาจากเครือข่ายจริงของผู้ใช้
เซสชัน WebTransport ที่เริ่มต้นภายในเบราว์เซอร์สามารถบายพาสพร็อกซีของ Private Relay ได้โดยการเปิดการเชื่อมต่อ HTTP/3 โดยตรง ทำให้ข้อมูลเครือข่ายจริงของอุปกรณ์รั่วไหล
Mysk ได้จัดตั้งเว็บไซต์ทดสอบสาธารณะที่ทุกคนสามารถตรวจสอบได้ว่าไอพีจริงของตนรั่วไหลหรือไม่แม้จะเปิด Private Relay อยู่ TechCrunch ยืนยันว่าเว็บไซต์ดังกล่าวสามารถเปิดเผยไอพีจริงของพวกเขาได้ นอกเหนือจาก Safari แล้ว ปัญหายังส่งผลกระทบต่อ OnionBrowser (เบราว์เซอร์ Tor บน iOS) และเบราว์เซอร์พร็อกซีอื่นๆ เนื่องจากข้อบังคับในการใช้ WebKit
เนื่องจาก Apple ยังไม่ออกแพตช์ วิธีลดความเสี่ยงที่เชื่อถือได้เพียงอย่างเดียวคือการใช้ VPN แบบเต็มเครื่องที่ไม่ต้องพึ่งพาการตั้งค่าพร็อกซีของ WebKit เบราว์เซอร์ของบริษัทอื่นอย่าง Psylo ได้ปล่อยเวอร์ชัน 1.3.1 ซึ่งบล็อกคำแนะนำ dns-prefetch และปิดการใช้งาน WebTransport เพื่อเป็นวิธีการแก้ไขชั่วคราว