ประธานาธิบดีทรัมป์ขยายเวลาหยุดยิงอย่างไม่มีกำหนดในวันที่ 21 เมษายน แต่การขยายเวลามาพร้อมเงื่อนไขสำคัญ นั่นคือการปิดล้อมทางเรือของสหรัฐฯ ต่อท่าเรืออิหร่านจะยังคงมีผลบังคับใช้ต่อไป ในทางกลับกัน อิหร่านก็ปฏิเสธที่จะเปิดช่องแคบฮอร์มุซอีกครั้ง โดยกล่าวโทษว่าเป็นเพราะอิสราเอลยังคงโจมตีในเลบานอน
นับจากวันแรกๆ ข้อตกลงพักรบนี้ถูกละเมิดจากทั้งสองฝ่าย ทำลายความเชื่อมั่นซึ่งกันและกันที่ว่าข้อตกลงถาวรกำลังจะเกิดขึ้น
การเจรจารอบแรกในกรุงอิสลามาบัดล้มเหลวโดยไร้ข้อตกลงสันติภาพ จุดศูนย์กลางของการเจรจาจึงย้ายไปที่กรุงโดฮา ซึ่งคณะผู้แทนเจรจาระดับสูงของอิหร่านเข้าประชุมกันในช่วงปลายเดือนพฤษภาคม ประธานาธิบดีทรัมป์กล่าวกับผู้สื่อข่าวเมื่อวันที่ 23 พฤษภาคมว่า บันทึกความเข้าใจ "ได้มีการเจรจากันเป็นส่วนใหญ่แล้ว" และให้โอกาสในการลงนามข้อตกลงไว้ที่ 50/50
พลเอกมูเนียร์ ผู้บัญชาการทหารบกของปากีสถาน ได้เจรจาในอิหร่านซึ่งถูกอธิบายว่า "มีประสิทธิผลอย่างสูง" และสถานีโทรทัศน์ของรัฐอิหร่านประกาศว่าประเทศอยู่ใน "ขั้นตอนสุดท้าย" ของการร่างกรอบข้อตกลงกับสหรัฐฯ
ทว่าในวันเดียวกันกับที่ทรัมป์แสดงความหวังอย่างระมัดระวัง โฆษกกระทรวงต่างประเทศอิหร่านก็ออกคำเตือนตรงๆ ว่า "ไม่มีวี่แววของข้อตกลง" หากสหรัฐฯ ยังยืนกรานที่จะหารือเรื่องโครงการนิวเคลียร์ของอิหร่าน เตหะรานยืนกรานอย่างหนักแน่นว่ากิจกรรมทางนิวเคลียร์ของตนไม่อยู่ในวาระการเจรจา ซึ่งเป็นจุดยืนที่ขัดแย้งโดยตรงกับข้อเรียกร้องหลักของวอชิงตัน การเปิดช่องแคบฮอร์มุซอีกครั้ง ซึ่งเป็นเส้นทางที่ถูกปิดกั้นจนส่งผลกระทบต่ออุปทานเชื้อเพลิงทั่วโลกระหว่างสงคราม ก็ยังคงเป็นปัญหาหลักที่ยังไม่ได้รับการแก้ไข
ขณะที่นักการทูตกำลังเจรจากัน เหล่ากองกำลังทหารก็ยังคงปะทะกันอย่างต่อเนื่อง เมื่อวันที่ 7 พฤษภาคม 2026 สหรัฐฯ ได้ทำการโจมตีทางอากาศต่อสถานที่ทางทหารทางตอนใต้ของอิหร่านและในกรุงเตหะราน เพื่อตอบโต้สิ่งที่สหรัฐฯ ระบุว่าเป็นการโจมตีเรือรบสหรัฐฯ ใกล้กับช่องแคบฮอร์มุซของอิหร่าน อิหร่านโต้กลับว่าสหรัฐฯ ได้โจมตีเรือบรรทุกน้ำมันของอิหร่านและเรือลำอื่นๆ โดยกล่าวหาว่าวอชิงตันละเมิดข้อตกลงหยุดยิงอย่างโจ่งแจ้ง
การยกระดับความรุนแรงที่สำคัญยิ่งกว่าเกิดขึ้นในวันที่ 25-26 พฤษภาคม 2026 เมื่อกองบัญชาการกลางสหรัฐฯ (CENTCOM) เปิดฉากสิ่งที่เรียกว่า "การโจมตีเพื่อป้องกันตนเอง" ทางตอนใต้ของอิหร่าน โฆษกของ CENTCOM นาวาเอก ทิม ฮอว์กินส์ กล่าวว่าเป้าหมายรวมถึง "สถานที่ยิงขีปนาวุธและเรืออิหร่านที่พยายามวางทุ่นระเบิด" เขายืนยันว่าข้อตกลงหยุดยิง "ยังคงมีผลบังคับใช้" และกองกำลังสหรัฐฯ กำลังดำเนินการด้วย "ความยับยั้งชั่งใจ"
อย่างไรก็ตาม การโจมตีดังกล่าวนำมาซึ่งการประณามทันทีจากเตหะราน และก่อให้เกิดข้อกังขาใหม่ๆ ต่อข้อตกลงพักรบที่เปราะบางอยู่แล้ว
ข้อสำคัญคือ เหตุการณ์ที่ถูกรายงานอย่างกว้างขวางว่าอิหร่านยิงโดรน MQ-9 Reaper ของสหรัฐฯ ตกส่วนใหญ่นั้น เกิดขึ้นก่อนที่ข้อตกลงหยุดยิงจะมีผลบังคับใช้ CBS News รายงานว่า โดรน MQ-9 Reaper จำนวน 3 ลำ สูญหายไปเหนือน่านฟ้าอิหร่านภายในวันที่ 5 มีนาคม และอิหร่านอ้างว่ายิงโดรนเหล่านี้ตกอย่างน้อย 11 ลำ คิดเป็นมูลค่ากว่า 330 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ภายในวันที่ 10 มีนาคม เหตุการณ์การยิงตกเพิ่มเติมถูกบันทึกไว้เหนือเมืองบันดาร์อับบาสเมื่อวันที่ 14 มีนาคม, เมืองบูเชห์ในช่วงกลางเดือนมีนาคม และเมืองอิสฟาฮานในวันที่ 31 มีนาคม
ความสูญเสียเหล่านี้สะท้อนถึงความรุนแรงของการสู้รบที่นำไปสู่การพักรบ มากกว่าที่จะเป็นการละเมิดข้อตกลงหยุดยิงโดยตรง
บางทีการเปิดเผยที่สำคัญที่สุดในเชิงยุทธศาสตร์อาจมาจากหน่วยข่าวกรองสหรัฐฯ เจ้าหน้าที่สหรัฐฯ หลายคนบอกกับ CNN เมื่อปลายเดือนพฤษภาคมว่า อิหร่านได้เริ่มการผลิตโดรนบางส่วนขึ้นใหม่ระหว่างการหยุดยิง และกำลังฟื้นฟูฐานอุตสาหกรรมการทหารของตนเร็วกว่าที่คาดการณ์ไว้ ขอบเขตของการฟื้นฟูรวมถึงการซ่อมแซมฐานยิงขีปนาวุธและแท่นยิง และการเพิ่มกำลังการผลิตสำหรับระบบอาวุธหลักให้กลับไปสู่ระดับก่อนสงคราม
เจ้าหน้าที่สหรัฐฯ คนหนึ่งกล่าวว่า การประเมินข่าวกรองบางชิ้นคาดการณ์ว่า อิหร่านอาจ "ฟื้นฟูขีดความสามารถในการโจมตีด้วยโดรนได้อย่างสมบูรณ์ภายในระยะเวลาเพียงหกเดือน" พร้อมเสริมว่า "ชาวอิหร่านทำได้เกินกว่าเส้นตายทั้งหมดที่หน่วยข่าวกรอง (IC) ได้กำหนดไว้สำหรับการฟื้นฟู" ข้อความนี้สะท้อนคำกล่าวของพลจัตวาเซเยด มาจิด มูซาวี ผู้บัญชาการกองกำลังอวกาศของกองกำลังพิทักษ์การปฏิวัติอิสลาม (IRGC) ในช่วงกลางเดือนเมษายน ซึ่งได้โอ้อวดว่า "ความเร็วของเราในการอัปเดตและเติมเต็มฐานยิงขีปนาวุธและโดรนนั้น ยิ่งใหญ่กว่าก่อนเกิดสงครามเสียอีก"
ข้อตกลงหยุดยิงมีเจตนาเพื่อสร้างพื้นที่สำหรับการทูต แต่สำหรับเตหะรานแล้ว มันยังให้ที่กำบังในการซ่อมแซมและติดอาวุธใหม่อีกด้วย ความเป็นจริงนั้นเปลี่ยนแปลงการคำนวณทางยุทธศาสตร์เสียใหม่ ทุกสัปดาห์ที่ข้อตกลงพักรบคงอยู่โดยไม่มีข้อตกลงสุดท้าย อาจเป็นอีกหนึ่งสัปดาห์ที่อิหร่านใช้เพื่อลบล้างความได้เปรียบที่วอชิงตันและพันธมิตรได้รับระหว่างการทิ้งระเบิดอย่างหนักหน่วงหลายสัปดาห์ การยกระดับความรุนแรงในอนาคตมีแนวโน้มที่จะเผชิญหน้ากับศัตรูที่มีอาวุธดีกว่าตอนที่ตกลงพักรบในเดือนเมษายนอย่างแน่นอน
ณ ปลายเดือนพฤษภาคม 2026 ข้อตกลงหยุดยิงระหว่างสหรัฐฯ และอิหร่านกลายเป็นปฏิทรรศน์ หรือสิ่งที่ขัดแย้งในตัวเอง กล่าวคือ ยังมีผลอย่างเป็นทางการ แต่ก็ถูกบั่นทอนซ้ำแล้วซ้ำเล่าจากปฏิบัติการทางทหาร และถูกกัดกร่อนจากการเจรจาที่ติดหล่ม เส้นทางการทูตที่นำโดยปากีสถานและขณะนี้ดำเนินอยู่ในโดฮา ยังคงเป็นกรอบการทำงานเดียวที่ป้องกันไม่ให้กลับไปสู่สงครามเต็มรูปแบบ แต่มันก็เป็นกรอบที่ทั้งสองฝ่ายดูเหมือนพร้อมที่จะทดสอบมากกว่าที่จะไว้วางใจ
อนาคตอันใกล้นี้ขึ้นอยู่กับว่าวอชิงตันจะยอมรับข้อตกลงที่งดเว้นโครงการนิวเคลียร์ของอิหร่านออกจากโต๊ะเจรจาได้หรือไม่ และเตหะรานจะตกลงที่จะมีข้อจำกัดอย่างแท้จริงเพื่อแลกกับการผ่อนปรนมาตรการคว่ำบาตรหรือไม่ เบื้องหลังทั้งหมดนี้คือ ขีดความสามารถด้านโดรนและขีปนาวุธของอิหร่านที่กำลังฟื้นตัวอย่างรวดเร็ว กำลังตอกย้ำว่าไม่ว่าอะไรจะเกิดขึ้นต่อไป ช่องว่างสำหรับความผิดพลาดกำลังแคบลงทุกขณะ