Sikap umum yang berhati-hati ini konsisten dengan corak jangka panjang. Pada Ogos 2025, Bloomberg melaporkan bahawa Kremlin "menimbang pilihan untuk konsesi kepada Trump yang mungkin termasuk gencatan udara dengan Ukraine" bagi mengelakkan ancaman sekatan sekunder, walaupun ia tetap "berazam untuk meneruskan perangnya" . Ini menunjukkan Moscow melihat gencatan udara terhad sebagai alat taktikal untuk mengurangkan tekanan ekonomi, bukan sebagai jalan sebenar ke arah keamanan.
Kremlin telah berbolak-balik antara kenyataan tidak komited, keterbukaan taktikal, dan penolakan terus terhadap kompromi substantif. Pada November 2025, Peskov menggambarkan rundingan yang difasilitasi AS sebagai "serius" tetapi dengan tegas menolak untuk membuat "konsesi besar" kepada Kyiv . Corak melihat rundingan sebagai alat untuk mendapatkan konsesi sambil mengekalkan keupayaan untuk meningkatkan konflik kekal sebagai ciri utama pendekatan Moscow.
Di tengah-tengah usaha diplomatik AS terdapat dua tokoh yang beroperasi di luar saluran biasa Jabatan Negara: Utusan Khas untuk Keamanan Steve Witkoff dan Jared Kushner, menantu Presiden Trump. Perjalanan ulang-alik peringkat tinggi mereka menjadi teras kepada usaha AS untuk mendekati Russia dan Ukraine.
Garis masa diplomatik mereka merangkumi beberapa peristiwa penting:
Walaupun usaha intensif ini, kejayaan masih sukar dicapai. Rumah Putih pada mulanya merangka rancangan damai 28 perkara pada akhir November 2025 yang dikritik hebat kerana melibatkan konsesi yang menyakitkan hati dari Ukraine . Versi 19 perkara seterusnya turut ditolak oleh Putin.
Penilaian AS terhadap kesediaan Russia untuk berunding telah berubah secara ketara sebagai respons kepada kempen serangan jarak jauh Ukraine yang semakin meluas terhadap infrastruktur ketenteraan dan perindustrian Russia.
Menjelang pertengahan 2025, utusan AS Keith Kellogg menuduh Russia "berlengah-lengah" dalam rundingan damai, tuduhan yang dinafikan oleh Kremlin . Kebuntuan ini membawa kepada peralihan strategik. Menjelang Oktober 2025, AS telah memperluaskan kerjasama perisikan dengan Ukraine khusus untuk menyasarkan lebih dalam ke dalam Russia. Ini adalah sebahagian daripada usaha yang lebih luas untuk memberi tekanan kepada Moscow supaya kembali ke meja rundingan selepas Sidang Kemuncak Alaska pada Ogos 2025 gagal menghasilkan persetujuan damai . Seorang pegawai AS menggambarkannya sebagai "peralihan strategik" untuk memberi tekanan kepada Moscow .
Menjelang Julai 2026, kesan kumulatif serangan ini sedang dinilai. Ketua Pejabat Presiden Ukraine, Kyrylo Budanov, menyatakan bahawa Ukraine dan AS bersama-sama menilai kesan serangan jauh ke dalam Russia terhadap "kesediaan golongan elit dan masyarakat Russia untuk menyambung semula rundingan dan menamatkan perang" . The Kyiv Independent melaporkan bahawa seorang pegawai AS berkata Rumah Putih kini percaya "Kremlin mungkin kini lebih bersedia untuk menerima sekurang-kurangnya gencatan senjata separa di udara apabila Ukraine memperluaskan serangannya di dalam Russia" .
Walau bagaimanapun, isyarat bercanggah masih wujud. Seorang perunding kanan AS memberi amaran kepada sekutu Eropah pada November 2025 bahawa Russia sedang menimbun peluru berpandu dan bukannya bersedia untuk keamanan . Setiausaha Rubio berulang kali menafikan sebarang persetujuan rasmi telah dicapai, termasuk di Sidang Kemuncak Alaska Ogos 2025 , dan AS juga telah menuduh Russia meningkatkan serangan di sekitar rundingan .
Sejarah percubaan gencatan senjata dalam konflik ini ditandai dengan kegagalan, memberikan konteks yang menyedihkan untuk rundingan semasa.
Gencatan Senjata Mei 2025: Russia mencadangkan gencatan senjata unilateral tiga hari dari 9-11 Mei 2025, bertepatan dengan sambutan Hari Kemenangan. Ukraine menolaknya, dengan Presiden Zelenskyy menyebutnya sebagai "persembahan teater" dan tidak mencukupi untuk rundingan bermakna . Selepas tempoh itu tamat, Russia menyambung semula serangan dron besar-besaran, melancarkan 108 dron pada 11 Mei .
Gencatan Senjata Mei 2026: Percubaan yang lebih signifikan, Presiden Trump menjadi pengantara gencatan senjata bersama tiga hari untuk 9-11 Mei 2026, dikaitkan dengan pertukaran tahanan seramai 1,000 setiap satu . Kedua-dua pihak segera menuduh satu sama lain melanggar dalam beberapa jam selepas ia bermula . Ukraine menyebut gencatan senjata itu sebagai "sandiwara" , manakala Russia mendakwa Ukraine terus berperang. Gencatan senjata itu secara rasminya berakhir pada 12 Mei 2026, tanpa sebarang persetujuan kekal .
Selain itu, rekod gencatan senjata yang lebih luas menunjukkan kesukaran walaupun untuk persetujuan terhad. Gencatan senjata Laut Hitam dan infrastruktur tenaga Mac 2025, yang dipersetujui di Riyadh, menyaksikan Washington mencari pelepasan sekatan sebagai balasan, tetapi ia juga dihantui oleh tuduhan pelanggaran bersama . Beberapa pusingan rundingan Istanbul pada pertengahan 2025 dilaporkan tetapi tidak menghasilkan sebarang kejayaan .
Sehingga akhir Julai 2026, tiada jadual yang disahkan untuk pertemuan langsung antara Presiden Zelenskyy dan Presiden Trump ditemui dalam sumber yang ada. Bukti menunjukkan Witkoff dan Kushner telah bertindak sebagai perantara utama, dengan delegasi Ukraine terbang ke AS untuk rundingan di Miami dan Florida . Presiden Putin, bukannya Presiden Zelenskyy, telah menjadi lawan bicara langsung utama untuk pasukan AS, setelah bertemu dengan mereka dua kali di Moscow. Sidang kemuncak langsung antara Zelenskyy dan Trump mungkin dirancang, tetapi ia tidak disahkan dalam bukti yang dikaji. Pertemuan secara langsung terbaru yang disahkan antara kedua-dua pemimpin adalah di Rumah Putih pada Oktober 2025 .