彼は現在、Airbnbとは完全に独立した新たな人工知能（AI）ラボの立ち上げを進めている。このラボは単なるサイドプロジェクトではない。それは「AIの次」がどこにあるのかというチェスキーの明確なテーゼ（命題）であり、たとえ現在最も有力なプラットフォームの中心にいる人間でさえ、現状のチャット中心のパラダイムが最終解答ではないと信じているシグナルでもある。

AIラボの概要：独立組織としての道

新設されるAIラボは、Airbnbの子会社ではなく、完全に独立したエンティティとなる。チェスキーはAirbnbのCEOに留まり、新ラボのCEOには就任しない見込みだ。資金調達、人員体制、具体的な技術的な焦点などはまだ非公開であり、プロジェクトがまだ初期段階にあることを示している。

しかし、その哲学的な方向性は既に明らかだ。事情に詳しい関係者はブルームバーグに対し、同ラボは「ユーザーインタラクション（ユーザーとの相互作用）」と「デザイン」に焦点を当てる可能性が高いと語っている。これはチェスキーがAirbnbで一貫して重視してきた分野である。

「チャット」への批判：新ラボ設立の原動力

チェスキーが独自のAIラボを立ち上げる決断の背景には、現在のAI業界に対する具体的かつ持続的な批判がある。彼は繰り返し、ChatGPTやClaudeのようなテキストベースのチャットボットは、旅行や電子商取引といった複雑な消費者向け領域には不向きだと主張してきた。

2025年2月の決算説明会で、チェスキーは旅行計画のためのAIについて「まだ本番環境で使える段階ではないと思う」と述べている。2026年5月のポッドキャストでは、このミスマッチをさらに詳しく説明。現在のチャットボットは旅行やECの未来に適したインターフェースではなく、次の大きなAIイノベーションの波は「没入型の消費者向けプロダクト、ビジュアルインターフェース、そしてエージェント型体験」から生まれると語った。

これは単なる評論ではない。Airbnbは自社でAIを本番導入しており、そのアプローチは別の角度から始まっている。同社のAI搭載カスタマーサポートエージェントは、現在米国内のサービス対応のかなりの部分を処理している。これは、流暢なテキストを生成することではなく、一つひとつが異なるニュアンスのあるクレームを理解する必要がある、最も難しいユースケースに焦点を当てたものだ。チェスキーはこれを「旅行業界で最高のカスタマーサービスエージェント」と評している。

チャットの先へ：デザイン、エージェント、新しいインターフェース

新ラボは、この哲学をさらに推し進めるために設計されているようだ。報道によると、焦点は以下の3つの分野に集約される。

• ユーザーインタラクションとデザイン: テキストプロンプトから脱却し、より視覚的で直感的、そしてアクション指向のインターフェースへと、人とAIの関わり方を優先する。
• ユーザーに代わって行動するAIエージェント: 単に質問に答えるだけでなく、旅行の計画や予約といったタスクを自律的に完了するシステムを開発する。
• 次世代AIモデルとインターフェース: 既存の大規模言語モデル（LLM）を既存の問題に適用するだけでなく、新しいモデルアーキテクチャやインタラクションパラダイムそのものを探求する可能性がある。

この動きは、AI業界の広範なパラダイムシフトにぴたりと位置づけられる。AIが「アシスタント」から「エージェント」へと進化するにつれ、消費者への普及を左右する戦場は「インターフェース層」となる。チェスキーの賭けは、勝敗を決めるのはモデルの規模ではなく、デザイン思考であるというものだ。

アルトマンとの関係：盟友であり競合へ

チェスキーが独立したラボを立ち上げる決断は、シリコンバレーでも最も重要な人間関係の一つである、サム・アルトマンおよびOpenAIとの関係性抜きには理解できない。

チェスキーとアルトマンは、Yコンビネーター時代からの旧知の仲であり、その関係は戦略的アドバイスを交換する深い友情へと発展した。アルトマンによると、2022年末にChatGPTが世界的な現象になった際、実際に協力を申し出たのはチェスキーただ一人だったという。チェスキーはアルトマンと何時間もかけて戦略、採用、組織設計について話し合い、時には「黙って俺の指示に従え」と言い放ったこともある。

その影響力はプロダクト哲学にまで及んだ。チェスキーはChatGPT開発の初期段階で、アルトマンに「それを擬人化された存在ではなく、ツールとして位置づけるように」と助言。このフレーミングはOpenAIのパブリックメッセージングを形成した。また、2023年11月の解任騒動では、ベンチャーキャピタリストのロン・コンウェイと並んで、アルトマン自身が「いくつかの過ちを犯すのを防いでくれた」と称賛するほどの「信じられないほど巨大な仕事」をした。

解任直後、アルトマンが最初に電話をかけた相手の一人がチェスキーだった。その後数日間の混乱の中で、チェスキーはアドボケイト、戦略家、そして裏方の外交官として機能した。彼は、アルトマンが復帰を期待していた矢先、取締役会がエメット・シアーを暫定CEOに任命した瞬間を「最悪の瞬間」と振り返っている。チェスキーはシアーとも旧知の仲であり、アルトマンとグレッグ・ブロックマンがマイクロソフトへの移籍を準備する中でも、対話のチャネルを開いたままにしておくのに貢献した。

こうした関与は非公式ながら深かった。チェスキーは2024年のインタビューで「私は非公式にOpenAIにかなり関わってきた」「私は彼（アルトマン）の最も親しい相談相手の一人だと思う」と語っている。

なぜOpenAIに賭けなかったのか？

これほど親密な関係にもかかわらず、AirbnbはOpenAIの製品を深く統合する道を選ばなかった。チェスキーはChatGPTのSDKはAirbnbのニーズには不十分だと公言し、他の旅行プラットフォームがこぞってChatGPT向けプラグインを開発する中、Airbnbはあえてその道を選ばなかった。

チェスキーの新ラボは、OpenAIに依存するのではなく、それと並行する道を正式なものにする。これは、既存のソリューションでは不十分だと彼が公に批判してきた、アプリケーション層とインターフェース層におけるAIスタックの主導権を握りたいという意思表示に他ならない。

この結果、チェスキーは奇妙な立場に立たされることになる。個人的には世界で最も著名なAIラボのCEOと親友でありながら、プロフェッショナルとしては、そのプロダクトレベルで暗に競合するベンチャーを立ち上げているのだ。これは、スマートフォン時代のAppleとGoogleの関係—スティーブ・ジョブズとエリック・シュミットの深い個人的な絆が、熾烈なプラットフォーム競争と共存した構図—を彷彿とさせる。

AI業界の中でのポジショニング

チェスキーのラボは、OpenAI、Anthropic、Google DeepMindといったフロンティアラボがひしめくエコシステムに参入する。しかし、このベンチャーは、異なる軸で競争するように設計されているように見える。

これらの企業がより大きく汎用的な基盤モデルの開発を競う一方で、チェスキーのラボはアプリケーション層とインターフェースデザインに主権を主張する。これは古典的なプロダクト戦略だ。皆が最高のエンジンを競って作っているなら、最高の車を作れ、というわけである。

このデザイン重視のアプローチは、チェスキーの最大の強みを活かすものだ。Airbnbを創業する前、彼はロードアイランド・スクール・オブ・デザインで工業デザインを学んだ。彼のキャリア全体は、ほとんどのテックファウンダーが無視するようなユーザー体験の細部にまでこだわることで定義されてきた。AIの分野で、インターフェースが依然として圧倒的にテキストベースで使い勝手が悪い現状において、このバックグラウンドは持続可能な競争優位性となり得る。

このラボはまた、Airbnb自身の加速するAI戦略を補完する。2026年初頭、AirbnbはMetaの生成AIトップであったアフマド・アル＝ダーレを新CTOとして迎え入れた。これは、専門化された旅行向けAIへの積極的なピボットと広く解釈されている。チェスキーは、Airbnbは「AIファーストのアプリケーション」になりつつあり、「アプリが単にあなたのために検索するのではなく、あなたを理解する」AIネイティブな体験を開発していると述べている。

総合すると、チェスキーの新ラボとAirbnb社内のAI推進は、二本柱の賭けである。未来の消費者向けAI企業を自ら構築すると同時に、それを動かすAIツールも自ら構築する、という戦略だ。

今後の展望

このラボはまだ初期段階にあり、多くの疑問が未解決のままである。人員、資金、具体的な技術ロードマップはまだ明らかにされていない。一部のアナリストは、この個人的なサイドプロジェクトがAirbnbのリーダーシップに対する気の散りになる可能性を指摘し、この発表後の株価のわずかな下落にもその懸念が表れている。

しかし、その戦略的ロジックは明確である。チェスキーは長年、AI業界を内部から観察し、その最も人気のあるプロダクトである「チャットボット」が消費者の答えではないと結論づけてきた。今、彼はその確信に自らのリソースを投入し、かつて一つの産業を再形成したプロダクトデザインへのアプローチを、再び賭けに出ようとしている。

彼は現在、Airbnbとは完全に独立した新たな人工知能（AI）ラボの立ち上げを進めている。このラボは単なるサイドプロジェクトではない。それは「AIの次」がどこにあるのかというチェスキーの明確なテーゼ（命題）であり、たとえ現在最も有力なプラットフォームの中心にいる人間でさえ、現状のチャット中心のパラダイムが最終解答ではないと信じているシグナルでもある。

AIラボの概要：独立組織としての道

新設されるAIラボは、Airbnbの子会社ではなく、完全に独立したエンティティとなる。チェスキーはAirbnbのCEOに留まり、新ラボのCEOには就任しない見込みだ。資金調達、人員体制、具体的な技術的な焦点などはまだ非公開であり、プロジェクトがまだ初期段階にあることを示している。

しかし、その哲学的な方向性は既に明らかだ。事情に詳しい関係者はブルームバーグに対し、同ラボは「ユーザーインタラクション（ユーザーとの相互作用）」と「デザイン」に焦点を当てる可能性が高いと語っている。これはチェスキーがAirbnbで一貫して重視してきた分野である。

「チャット」への批判：新ラボ設立の原動力

チェスキーが独自のAIラボを立ち上げる決断の背景には、現在のAI業界に対する具体的かつ持続的な批判がある。彼は繰り返し、ChatGPTやClaudeのようなテキストベースのチャットボットは、旅行や電子商取引といった複雑な消費者向け領域には不向きだと主張してきた。

2025年2月の決算説明会で、チェスキーは旅行計画のためのAIについて「まだ本番環境で使える段階ではないと思う」と述べている。2026年5月のポッドキャストでは、このミスマッチをさらに詳しく説明。現在のチャットボットは旅行やECの未来に適したインターフェースではなく、次の大きなAIイノベーションの波は「没入型の消費者向けプロダクト、ビジュアルインターフェース、そしてエージェント型体験」から生まれると語った。

これは単なる評論ではない。Airbnbは自社でAIを本番導入しており、そのアプローチは別の角度から始まっている。同社のAI搭載カスタマーサポートエージェントは、現在米国内のサービス対応のかなりの部分を処理している。これは、流暢なテキストを生成することではなく、一つひとつが異なるニュアンスのあるクレームを理解する必要がある、最も難しいユースケースに焦点を当てたものだ。チェスキーはこれを「旅行業界で最高のカスタマーサービスエージェント」と評している。

チャットの先へ：デザイン、エージェント、新しいインターフェース

新ラボは、この哲学をさらに推し進めるために設計されているようだ。報道によると、焦点は以下の3つの分野に集約される。

• ユーザーインタラクションとデザイン: テキストプロンプトから脱却し、より視覚的で直感的、そしてアクション指向のインターフェースへと、人とAIの関わり方を優先する。
• ユーザーに代わって行動するAIエージェント: 単に質問に答えるだけでなく、旅行の計画や予約といったタスクを自律的に完了するシステムを開発する。
• 次世代AIモデルとインターフェース: 既存の大規模言語モデル（LLM）を既存の問題に適用するだけでなく、新しいモデルアーキテクチャやインタラクションパラダイムそのものを探求する可能性がある。

この動きは、AI業界の広範なパラダイムシフトにぴたりと位置づけられる。AIが「アシスタント」から「エージェント」へと進化するにつれ、消費者への普及を左右する戦場は「インターフェース層」となる。チェスキーの賭けは、勝敗を決めるのはモデルの規模ではなく、デザイン思考であるというものだ。

アルトマンとの関係：盟友であり競合へ

チェスキーが独立したラボを立ち上げる決断は、シリコンバレーでも最も重要な人間関係の一つである、サム・アルトマンおよびOpenAIとの関係性抜きには理解できない。

チェスキーとアルトマンは、Yコンビネーター時代からの旧知の仲であり、その関係は戦略的アドバイスを交換する深い友情へと発展した。アルトマンによると、2022年末にChatGPTが世界的な現象になった際、実際に協力を申し出たのはチェスキーただ一人だったという。チェスキーはアルトマンと何時間もかけて戦略、採用、組織設計について話し合い、時には「黙って俺の指示に従え」と言い放ったこともある。

その影響力はプロダクト哲学にまで及んだ。チェスキーはChatGPT開発の初期段階で、アルトマンに「それを擬人化された存在ではなく、ツールとして位置づけるように」と助言。このフレーミングはOpenAIのパブリックメッセージングを形成した。また、2023年11月の解任騒動では、ベンチャーキャピタリストのロン・コンウェイと並んで、アルトマン自身が「いくつかの過ちを犯すのを防いでくれた」と称賛するほどの「信じられないほど巨大な仕事」をした。

解任直後、アルトマンが最初に電話をかけた相手の一人がチェスキーだった。その後数日間の混乱の中で、チェスキーはアドボケイト、戦略家、そして裏方の外交官として機能した。彼は、アルトマンが復帰を期待していた矢先、取締役会がエメット・シアーを暫定CEOに任命した瞬間を「最悪の瞬間」と振り返っている。チェスキーはシアーとも旧知の仲であり、アルトマンとグレッグ・ブロックマンがマイクロソフトへの移籍を準備する中でも、対話のチャネルを開いたままにしておくのに貢献した。

こうした関与は非公式ながら深かった。チェスキーは2024年のインタビューで「私は非公式にOpenAIにかなり関わってきた」「私は彼（アルトマン）の最も親しい相談相手の一人だと思う」と語っている。

なぜOpenAIに賭けなかったのか？

これほど親密な関係にもかかわらず、AirbnbはOpenAIの製品を深く統合する道を選ばなかった。チェスキーはChatGPTのSDKはAirbnbのニーズには不十分だと公言し、他の旅行プラットフォームがこぞってChatGPT向けプラグインを開発する中、Airbnbはあえてその道を選ばなかった。

チェスキーの新ラボは、OpenAIに依存するのではなく、それと並行する道を正式なものにする。これは、既存のソリューションでは不十分だと彼が公に批判してきた、アプリケーション層とインターフェース層におけるAIスタックの主導権を握りたいという意思表示に他ならない。

この結果、チェスキーは奇妙な立場に立たされることになる。個人的には世界で最も著名なAIラボのCEOと親友でありながら、プロフェッショナルとしては、そのプロダクトレベルで暗に競合するベンチャーを立ち上げているのだ。これは、スマートフォン時代のAppleとGoogleの関係—スティーブ・ジョブズとエリック・シュミットの深い個人的な絆が、熾烈なプラットフォーム競争と共存した構図—を彷彿とさせる。

AI業界の中でのポジショニング

チェスキーのラボは、OpenAI、Anthropic、Google DeepMindといったフロンティアラボがひしめくエコシステムに参入する。しかし、このベンチャーは、異なる軸で競争するように設計されているように見える。

これらの企業がより大きく汎用的な基盤モデルの開発を競う一方で、チェスキーのラボはアプリケーション層とインターフェースデザインに主権を主張する。これは古典的なプロダクト戦略だ。皆が最高のエンジンを競って作っているなら、最高の車を作れ、というわけである。

このデザイン重視のアプローチは、チェスキーの最大の強みを活かすものだ。Airbnbを創業する前、彼はロードアイランド・スクール・オブ・デザインで工業デザインを学んだ。彼のキャリア全体は、ほとんどのテックファウンダーが無視するようなユーザー体験の細部にまでこだわることで定義されてきた。AIの分野で、インターフェースが依然として圧倒的にテキストベースで使い勝手が悪い現状において、このバックグラウンドは持続可能な競争優位性となり得る。

このラボはまた、Airbnb自身の加速するAI戦略を補完する。2026年初頭、AirbnbはMetaの生成AIトップであったアフマド・アル＝ダーレを新CTOとして迎え入れた。これは、専門化された旅行向けAIへの積極的なピボットと広く解釈されている。チェスキーは、Airbnbは「AIファーストのアプリケーション」になりつつあり、「アプリが単にあなたのために検索するのではなく、あなたを理解する」AIネイティブな体験を開発していると述べている。

総合すると、チェスキーの新ラボとAirbnb社内のAI推進は、二本柱の賭けである。未来の消費者向けAI企業を自ら構築すると同時に、それを動かすAIツールも自ら構築する、という戦略だ。

今後の展望

このラボはまだ初期段階にあり、多くの疑問が未解決のままである。人員、資金、具体的な技術ロードマップはまだ明らかにされていない。一部のアナリストは、この個人的なサイドプロジェクトがAirbnbのリーダーシップに対する気の散りになる可能性を指摘し、この発表後の株価のわずかな下落にもその懸念が表れている。

しかし、その戦略的ロジックは明確である。チェスキーは長年、AI業界を内部から観察し、その最も人気のあるプロダクトである「チャットボット」が消費者の答えではないと結論づけてきた。今、彼はその確信に自らのリソースを投入し、かつて一つの産業を再形成したプロダクトデザインへのアプローチを、再び賭けに出ようとしている。