OpenAI cambia il suo capo delle vendite mentre si avvicina alla Borsa: cosa succede ai vertici dell'azienda di ChatGPT

In poche settimane, nell'estate del 2026, OpenAI ha perso tre dei suoi massimi dirigenti, ha cambiato per la seconda volta in meno di un anno il capo delle vendite e ha visto il co-fondatore Greg Brockman assorbire un controllo operativo sempre più vasto. Non si tratta di eventi casuali: è il rumore di un'organizzazione che cerca di trasformarsi da laboratorio di ricerca AI ad alta quota in una solida azienda pubblica con ricavi prevedibili. E la tensione si vede.

Il cambio al vertice delle vendite: fuori Denise Dresser, dentro Dali Rajic

Il 13 agosto 2026, OpenAI ha annunciato che il Chief Revenue Officer Denise Dresser lasciava l'azienda dopo meno di un anno . Dresser, ex CEO di Slack, era entrata in OpenAI nel dicembre 2025. In un post su LinkedIn ha spiegato di aver preso "la difficile decisione di lasciare OpenAI nelle prossime settimane per perseguire altre opportunità" .

Al suo posto è stato nominato Dali Rajic, che in precedenza era stato presidente e COO di Wiz, un'azienda di cybersicurezza . Wiz è stata acquisita da Google per 32 miliardi di dollari in un'operazione in contanti annunciata nel marzo 2025 e conclusa nel marzo 2026 . OpenAI ha sottolineato che Rajic porta con sé "una profonda esperienza nella gestione di organizzazioni commerciali disciplinate e guidate dai dati" . Ora guida l'organizzazione globale delle vendite di OpenAI mentre l'azienda si prepara per la quotazione in borsa .

Una scossa più ampia ai vertici

Il cambio del CRO è stato il culmine di un rimpasto di vertice che si è svolto nelle settimane precedenti:

• Brad Lightcap — il COO storico di OpenAI, entrato in azienda nel 2018 — ha annunciato la sua partenza l'11 agosto 2026 per "iniziare qualcosa di nuovo" . Aveva lasciato il ruolo di COO nell'aprile 2026 per dedicarsi a "progetti speciali" prima di lasciare del tutto . Lightcap ha supervisionato per anni la strategia globale e di business .
• Fidji Simo — che era il numero due di OpenAI e CEO delle Applicazioni (spesso descritta come CEO del dispiegamento dell'AGI) — si è dimessa all'inizio di luglio 2026 dopo un congedo medico dovuto a una ricaduta della sindrome da tachicardia posturale ortostatica (POTS), passando a un ruolo di consulente part-time . La sua uscita ha lasciato un vuoto importante nella gestione del prodotto e del business .

Il ruolo rafforzato di Greg Brockman

Con l'uscita di Simo, il co-fondatore e presidente Greg Brockman ha notevolmente ampliato le sue responsabilità, assumendo la supervisione delle operazioni di prodotto e business . Brockman ha centralizzato un maggiore controllo operativo e, insieme alla CFO Sarah Friar, ha incontrato gli investitori di OpenAI a metà agosto 2026 per rassicurarli in mezzo al caos dirigenziale . È stato Brockman a scrivere la nota interna per ringraziare Dresser del suo contributo, a sottolineare il suo ruolo centrale nella gestione .

Numeri e difficoltà sui ricavi

Nel 2026 OpenAI ha dichiarato di servire oltre un miliardo di utenti attivi settimanali su tutti i suoi prodotti (incluso ChatGPT) e più di due milioni di clienti business paganti. Tuttavia, nonostante questa scala enorme, l'azienda ha affrontato un deficit di fatturato rispetto agli obiettivi interni. Questo è stato un fattore chiave alla base dei cambiamenti ai vertici e della svolta verso una cultura di vendita enterprise più aggressiva . L'amministratore delegato Sam Altman sta riorientando l'organizzazione verso la diffusione aziendale e l'impatto misurabile sul business, passando da una pura spinta alla ricerca a una disciplina commerciale .

Preparativi per l'IPO e contesto finanziario

OpenAI ha depositato una bozza di registrazione riservata (DRS) presso la SEC tra la fine del 2025 e l'inizio del 2026, segnalando un'IPO colossale prevista già per la fine del 2026 o il 2027 . L'azienda ha anche organizzato un'importante offerta di riacquisto di azioni per i dipendenti alla fine del 2025 o all'inizio del 2026, permettendo loro di incassare le proprie quote prima della quotazione . Le uscite di dirigenti — in particolare il rapido ricambio di due CRO in meno di un anno — sono state ampiamente descritte da analisti e investitori come un "enorme campanello d'allarme" in vista dell'IPO, sollevando dubbi sulla stabilità del management .

La nuova strategia di Sam Altman

Sam Altman sta guidando una strategia più chiaramente incentrata sulle aziende, chiedendo che l'organizzazione di vendita di OpenAI dimostri una crescita disciplinata e guidata dai dati e un chiaro ritorno sull'investimento per i clienti enterprise . L'assunzione di Dali Rajic — un COO proveniente da un'azienda di cybersicurezza ad alta crescita con una comprovata esperienza nella costruzione di organizzazioni di vendita — si allinea direttamente con questo mandato. Il messaggio di Altman all'organizzazione è che OpenAI deve evolversi da un laboratorio di AI ad alta quota in una solida società pubblica con ricavi prevedibili .