Sikap tertutup di depan publik ini konsisten dengan pola sebelumnya. Pada Agustus 2025, Bloomberg melaporkan bahwa Kremlin sedang "mempertimbangkan opsi konsesi untuk Trump yang bisa mencakup gencatan senjata udara dengan Ukraina" untuk mengantisipasi ancaman sanksi sekunder, bahkan saat mereka tetap "bertekad untuk melanjutkan perangnya" . Ini menunjukkan bahwa Moskow melihat gencatan senjata udara terbatas bukan sebagai langkah menuju perdamaian yang tulus, melainkan sebagai tuas taktis untuk mengurangi tekanan ekonomi.
Kremlin telah bergerak bolak-balik antara pernyataan non-komitmen, keterbukaan taktis, dan penolakan mentah terhadap kompromi substantif. Pada November 2025, Peskov menyebut pembicaraan yang difasilitasi AS sebagai "serius" tetapi dengan tegas menolak untuk memberikan "konsesi signifikan" kepada Kyiv . Pola yang memandang negosiasi sebagai alat untuk mendapatkan konsesi sambil tetap mempertahankan kemampuan untuk melakukan eskalasi ini masih menjadi ciri utama pendekatan Moskow.
Di pusat upaya diplomatik AS, ada dua tokoh yang beroperasi di luar saluran tradisional Departemen Luar Negeri: Utusan Khusus untuk Perdamaian Steve Witkoff dan Jared Kushner, menantu Presiden Trump. 'Shuttle diplomacy' tingkat tinggi mereka menjadi inti dari upaya AS untuk menjangkau Rusia dan Ukraina.
Kronologi diplomatik mereka mencakup beberapa tonggak penting:
Meskipun upaya intensif ini, terobosan masih belum tercapai. Gedung Putih awalnya menyusun rencana perdamaian 28 poin pada akhir November 2025 yang secara luas dikritik karena memuat konsesi berat dari Ukraina . Versi 19 poin selanjutnya juga ditolak oleh Putin.
Penilaian AS terhadap kesediaan Rusia untuk bernegosiasi telah berubah secara signifikan sebagai respons dari meluasnya kampanye serangan jarak jauh Ukraina terhadap infrastruktur militer dan industri Rusia.
Pada pertengahan 2025, utusan AS Keith Kellogg menuduh Rusia "mengulur-ulur waktu" dalam pembicaraan damai, sebuah tuduhan yang dibantah Kremlin . Kebuntuan ini menyebabkan perubahan strategis. Pada Oktober 2025, AS telah memperluas kolaborasi intelijennya dengan Ukraina, khususnya untuk menargetkan wilayah yang lebih dalam di Rusia. Ini adalah bagian dari upaya yang lebih luas untuk menekan Moskow agar kembali ke meja perundingan setelah KTT Alaska pada Agustus 2025 gagal menghasilkan kesepakatan damai . Seorang pejabat AS menggambarkannya sebagai "poros strategis" untuk menekan Moskow kembali ke perundingan setelah KTT Alaska gagal .
Pada Juli 2026, dampak kumulatif dari serangan-serangan ini mulai dinilai. Kepala Kantor Kepresidenan Ukraina, Kyrylo Budanov, menyatakan bahwa Ukraina dan AS telah bersama-sama meninjau dampak serangan jauh di dalam Rusia terhadap "kesediaan elit dan masyarakat Rusia untuk melanjutkan negosiasi dan mengakhiri perang" . Kyiv Independent melaporkan bahwa seorang pejabat AS mengatakan Gedung Putih kini percaya "Kremlin mungkin sekarang lebih bersedia menerima setidaknya gencatan senjata parsial di udara seiring dengan meluasnya serangan Ukraina di dalam Rusia" .
Namun, sinyal yang saling bertentangan masih ada. Seorang negosiator utama AS memperingatkan sekutu Eropa pada November 2025 bahwa Rusia sedang menimbun rudal, bukan mempersiapkan perdamaian . Menteri Rubio berulang kali membantah bahwa ada kesepakatan formal yang dicapai, termasuk pada KTT Alaska Agustus 2025 , dan AS juga menuduh Rusia mengintensifkan serangan di sekitar negosiasi .
Sejarah upaya gencatan senjata dalam konflik ini dipenuhi kegagalan, memberikan konteks yang merendahkan bagi pembicaraan saat ini.
Gencatan Senjata Mei 2025: Rusia mengusulkan gencatan senjata sepihak selama tiga hari pada 9-11 Mei 2025, bertepatan dengan peringatan Hari Kemenangan. Ukraina menolaknya, dengan Presiden Zelenskyy menyebutnya sebagai "pertunjukan teater" dan tidak cukup untuk pembicaraan yang berarti . Setelah periode itu berakhir, Rusia kembali melancarkan serangan drone massal, meluncurkan 108 drone pada 11 Mei .
Gencatan Senjata Mei 2026: Sebuah upaya yang lebih signifikan. Presiden Trump menengahi gencatan senjata bersama selama tiga hari pada 9-11 Mei 2026, yang dikaitkan dengan pertukaran tahanan sebanyak 1.000 orang dari masing-masing pihak . Kedua pihak segera saling menuduh melakukan pelanggaran dalam hitungan jam setelah dimulainya . Ukraina menyebut gencatan senjata itu sebagai "lelucon" , sementara Rusia mengklaim Ukraina terus bertempur. Gencatan senjata secara resmi berakhir pada 12 Mei 2026 tanpa kesepakatan abadi .
Di luar itu, rekam jejak gencatan senjata yang lebih luas menunjukkan betapa sulitnya mencapai kesepakatan, bahkan yang terbatas sekalipun. Gencatan senjata Laut Hitam dan infrastruktur energi pada Maret 2025, yang disepakati di Riyadh, membuat Washington berupaya mendapatkan keringanan sanksi sebagai imbalan, tetapi juga diwarnai oleh tuduhan pelanggaran dari kedua belah pihak . Beberapa putaran pembicaraan Istanbul pada pertengahan 2025 dilaporkan terjadi tetapi tidak menghasilkan terobosan .
Pada akhir Juli 2026, tidak ditemukan jadwal pasti pertemuan langsung antara Presiden Zelenskyy dan Presiden Trump dalam sumber yang tersedia. Bukti yang ada menunjukkan bahwa Witkoff dan Kushner telah menjadi perantara utama, dengan delegasi Ukraina terbang ke AS untuk pembicaraan di Miami dan Florida . Presiden Putin, bukan Presiden Zelenskyy, yang menjadi lawan bicara langsung utama bagi tim AS, setelah bertemu dengan mereka dua kali di Moskow. Sebuah pertemuan puncak langsung antara Zelenskyy dan Trump mungkin direncanakan, tetapi belum dikonfirmasi dalam bukti yang ditinjau. Pertemuan tatap muka terakhir yang dikonfirmasi antara kedua pemimpin adalah di Gedung Putih pada Oktober 2025 .