Ia juga sebelumnya memperingatkan investor agar tidak membeli saham MSTR dan memilih Bitcoin secara langsung. Kekhawatirannya berpusat pada struktur Strategy yang menggunakan pembiayaan berutang untuk menambah kepemilikan Bitcoin. Dalam skenario likuidasi, pemegang saham biasa berada di posisi paling belakang dalam hierarki klaim .
Perubahan kebijakan Strategy menjadi sorotan karena perusahaan tersebut lama diasosiasikan dengan prinsip Saylor untuk “tidak pernah menjual Bitcoin”. Namun, pada 1 Juni 2026, pengajuan Form 8-K mengungkap bahwa Strategy telah menjual 32 BTC antara 26 dan 31 Mei dengan nilai sekitar US$2,5 juta, atau rata-rata sekitar US$77.135 per BTC. Dana itu dialokasikan untuk membayar dividen saham preferen .
Nilainya memang sangat kecil dibandingkan total cadangan perusahaan. Namun, secara simbolis, transaksi tersebut dianggap merusak narasi “Saylor never sells”. Setelah kabar itu muncul, Bitcoin turun sekitar 4,5% dalam 24 jam ke kisaran US$69.800 . Penurunan tersebut tidak berarti seluruh pergerakan pasar disebabkan oleh penjualan Strategy, tetapi transaksi itu memperkuat kekhawatiran investor mengenai ketahanan model pembiayaannya.
Strategy kemudian menjual 3.588 BTC antara 29 Juni dan 5 Juli 2026. Dengan nilai sekitar US$216 juta dan harga rata-rata sekitar US$60.200 per BTC, transaksi ini menjadi penjualan Bitcoin terbesar dalam sejarah perusahaan . Hasil penjualan digunakan untuk mendanai dividen atas sejumlah instrumen saham preferen .
Setelah transaksi tersebut, kepemilikan Strategy turun menjadi 843.775 BTC per 5 Juli . Besarnya penjualan membuat langkah ini dipandang sebagai perubahan nyata, bukan sekadar transaksi teknis berukuran kecil. The Wall Street Journal menggambarkannya sebagai penyimpangan dari prinsip Saylor untuk “tidak pernah menjual Bitcoin” .
Model Strategy selama ini mengandalkan penerbitan saham dan sekuritas untuk mengumpulkan dana, lalu menggunakan dana tersebut membeli Bitcoin. Karena itu, pasar melihat perusahaan tersebut sebagai salah satu mesin pembelian Bitcoin korporasi terbesar.
Bloomberg melaporkan bahwa kekhawatiran mesin pembelian Saylor mulai macet ikut mendorong gelombang penurunan Bitcoin . JPMorgan juga memperingatkan bahwa kebijakan baru Strategy—yang disebut “BTC Monetization Program”—dapat mengizinkan penjualan Bitcoin hingga US$1,25 miliar dan menambah risiko yang tidak perlu bagi pasar kripto .
Perubahan ini menunjukkan bahwa kewajiban membayar dividen kini ikut menentukan kebijakan treasury Strategy. Dengan kata lain, Bitcoin tidak lagi diperlakukan hanya sebagai aset yang terus dikumpulkan, tetapi juga sebagai sumber likuiditas ketika perusahaan membutuhkan dana .
Tekanan terhadap Bitcoin juga berlangsung ketika investor ritel dan investor lain mulai mengincar perusahaan teknologi swasta serta IPO besar.
Reuters melaporkan pada 5 Juni 2026 bahwa Bitcoin berada di jalur menuju kinerja terburuk untuk periode tersebut dalam setidaknya satu dekade. Pada saat yang sama, saham AI, semikonduktor, dan rencana pencatatan perusahaan seperti SpaceX menarik aliran modal .
Minat terhadap perusahaan AI dan teknologi swasta juga terlihat dari beberapa laporan berikut:
Data tersebut menunjukkan adanya perebutan perhatian investor, bukan bukti bahwa Bitcoin telah kehilangan seluruh daya tariknya. Ketika peluang baru muncul di sektor AI, antariksa, dan teknologi, sebagian modal berisiko dapat berpindah dari ETF Bitcoin dan aset kripto ke saham-saham bertema pertumbuhan .
Saylor merespons kritik pada 17 Juli 2026 dengan membagikan data River Research mengenai lebih dari 60 mata uang pemerintah sejak 1700. Data tersebut menyebut rata-rata mata uang fiat hanya bertahan sekitar 27 tahun .
Ia berpendapat bahwa mata uang fiat adalah sumber masalah, sementara penguatan Bitcoin melalui perusahaan, institusi, sekuritas, dan teknologi merupakan bagian dari solusi . Saylor juga mengingatkan pendukung Bitcoin agar membahas perbedaan pandangan tanpa menganggap sekutu sebagai lawan .
Respons tersebut memperlihatkan perbedaan mendasar antara kedua kubu. Calacanis menyoroti risiko yang muncul ketika satu perusahaan dan satu tokoh memiliki pengaruh sangat besar terhadap narasi serta permintaan Bitcoin. Saylor, sebaliknya, melihat Strategy sebagai salah satu kendaraan untuk memperluas adopsi Bitcoin dan menghadapi kelemahan sistem mata uang fiat.
Kritik Calacanis muncul ketika peran Strategy di pasar Bitcoin sedang memasuki fase yang lebih rumit. Penjualan 32 BTC pada Mei memang kecil, tetapi penjualan 3.588 BTC pada Juli memperjelas bahwa kewajiban dividen dapat memaksa Strategy menggunakan cadangan Bitcoin sebagai sumber dana.
Bagi pasar, persoalan utamanya bukan hanya jumlah BTC yang dijual. Yang lebih penting adalah perubahan ekspektasi: perusahaan yang dahulu dikenal dengan strategi “never sell” kini memiliki program monetisasi Bitcoin dan kemungkinan menjual hingga US$1,25 miliar . Di saat yang sama, investor harus membagi perhatian dan modal dengan peluang besar di sektor AI serta IPO teknologi .