iCloud Private Relay आपके Safari ट्रैफ़िक को दो अलग-अलग प्रॉक्सी हॉप्स के ज़रिए रूट करता है ताकि डेस्टिनेशन वेबसाइट से आपकी IP और DNS छिपी रहे। यह कोई फुल-डिवाइस VPN नहीं है; यह सिर्फ Safari के अंदर ट्रैफ़िक को प्रोटेक्ट करता है । ये नई खोजी गई WebKit बग्स नेटवर्क रिक्वेस्ट को ब्राउज़र प्रोसेस से पूरी तरह बाहर निकलने देती हैं, जिससे प्रॉक्सी रूटिंग लागू होने से पहले ही डेस्टिनेशन सर्वर को आपकी असली IP दिख जाती है ।
जब कोई वेबसाइट पासकी सपोर्ट करती है—या सपोर्ट करने का दावा करती है—तो iOS का सिस्टम क्रेडेंशियल सर्विस सीधे आपके डिवाइस की असली IP एड्रेस से एक वैलिडेशन फ़ाइल फ़ेच करता है, जो Private Relay के प्रॉक्सी पाथ को पूरी तरह बायपास कर देती है । यह रिक्वेस्ट Safari के बजाय ऑपरेटिंग सिस्टम के क्रेडेंशियल मैनेजर द्वारा जारी की जाती है, इसलिए यह कभी Private Relay की प्रोटेक्टेड रूटिंग में एंटर नहीं करती । कोई भी वेबसाइट बिना किसी यूज़र इंटरैक्शन के इस लीक को ट्रिगर कर सकती है; इसके लिए वास्तविक लॉगिन प्रयास की ज़रूरत नहीं है । Mysk ने समस्या को सीधे शब्दों में बताया: "संक्षेप में: कोई भी वेबसाइट जो पासकी सपोर्ट करती है, या सपोर्ट करने का दावा करती है, iCloud Private Relay ऑन होने के बावजूद यूज़र की असली IP देख सकती है" ।
WebKit होस्टनेम को डिवाइस के सामान्य DNS पाथ के ज़रिए रिज़ॉल्व करता है, जिससे यूज़र के असली DNS सर्वर प्रॉक्सी के बजाय सामने आ जाते हैं । यह Private Relay एक्टिव होने पर भी यूज़र की असली IP और DNS जानकारी एक्सपोज़ कर देता है । एक साइट एक यूनिक एड्रेस लगा सकती है और DNS रिक्वेस्ट को यूज़र के रियल नेटवर्क से आते देख सकती है ।
ब्राउज़र के अंदर शुरू किए गए WebTransport सेशन, सीधा HTTP/3 कनेक्शन खोलकर Private Relay के प्रॉक्सी को बायपास कर सकते हैं, जिससे डिवाइस की रियल नेटवर्क जानकारी लीक हो जाती है ।
Mysk ने एक पब्लिक टेस्ट वेबसाइट बनाई है जहां कोई भी जांच सकता है कि Private Relay ऑन होने के बावजूद उनकी असली IP लीक हो रही है या नहीं। TechCrunch ने वेरिफाई किया कि यह साइट उनकी असली IP का पता लगाने में सक्षम थी । सिर्फ Safari ही नहीं, बल्कि OnionBrowser (iOS Tor ब्राउज़र) और अन्य प्रॉक्सी-बेस्ड ब्राउज़र भी इस समस्या से प्रभावित हैं, क्योंकि WebKit का मैंडेट है ।
चूंकि Apple ने अभी तक पैच जारी नहीं किया है, इसलिए एकमात्र भरोसेमंद उपाय पूरे डिवाइस के लिए VPN का इस्तेमाल करना है जो WebKit की प्रॉक्सी सेटिंग्स पर निर्भर नहीं करता। थर्ड-पार्टी ब्राउज़र Psylo ने वर्जन 1.3.1 जारी किया है, जो dns-prefetch हिंट्स को ब्लॉक करता है और WebTransport को डिसेबल करता है ।