הסתייגות פומבית זו עולה בקנה אחד עם דפוס ארוך טווח. באוגוסט 2025, בלומברג דיווחה כי הקרמלין 'שוקל אפשרויות לוויתור לטראמפ שיכול לכלול הפסקת אש אווירית עם אוקראינה' כדי להימנע מאיום הסנקציות המשניות, אפילו כשהוא נשאר 'נחוש להמשיך במלחמתו' . הדבר מצביע על כך שמוסקבה רואה בהפסקת אש אווירית מוגבלת פחות כדרך אמיתית לשלום ויותר כמנוף טקטי להקלת הלחץ הכלכלי.
הקרמלין נע בין הצהרות לא מחייבות, פתיחות טקטית ודחייה מוחלטת של פשרה מהותית. בנובמבר 2025, פסקוב תיאר את השיחות בתיווך ארה״ב כ'רציניות' אך פסל בתוקף כל 'ויתורים משמעותיים' לקייב . דפוס זה של ראיית המשא ומתן ככלי להשגת ויתורים תוך שמירה על היכולת להסלים הוא עדיין מאפיין מרכזי בגישת מוסקבה.
במרכז המאמצים הדיפלומטיים האמריקאיים עומדות שתי דמויות הפועלות מחוץ לערוצי מחלקת המדינה הרגילים: השליח המיוחד לשלום סטיב ויטקוף וג'ארד קושנר, חתנו של הנשיא טראמפ. הדילוגים הדיפלומטיים שלהם ברמה הגבוהה היו הליבה של הפעילות האמריקאית מול רוסיה ואוקראינה.
ציר הזמן הדיפלומטי שלהם כולל מספר אבני דרך:
למרות המאמצים האינטנסיביים, פריצת דרך נותרה חמקמקה. הבית הלבן ניסח בתחילה תוכנית שלום בת 28 סעיפים בסוף נובמבר 2025, שספגה ביקורת נרחבת על כך שהיא כרוכה בוויתורים כואבים מאוקראינה . גם הגרסה בת 19 הסעיפים נדחתה על ידי פוטין.
ההערכה האמריקאית לגבי נכונותה של רוסיה לנהל משא ומתן השתנתה באופן ניכר בתגובה למערכת התקיפות ארוכות הטווח של אוקראינה נגד תשתיות צבאיות ותעשייתיות רוסיות.
עד אמצע 2025, השליח האמריקאי קית׳ קלוג האשים את רוסיה ב'משיכת זמן' בשיחות השלום – האשמה שהקרמלין הכחיש . המבוי הסתום הוביל לפנייה אסטרטגית. עד אוקטובר 2025, ארה״ב הרחיבה את שיתוף הפעולה המודיעיני שלה עם אוקראינה במטרה ממוקדת לתקוף עמוק יותר בתוך רוסיה. זה היה חלק ממאמץ רחב יותר ללחוץ על מוסקבה לחזור למשא ומתן לאחר שפסגת אלסקה באוגוסט 2025 נכשלה בהשגת הסכם שלום . גורם אמריקאי אחד תיאר זאת כ'פנייה אסטרטגית' ללחוץ על מוסקבה .
עד יולי 2026, ההשפעה המצטברת של תקיפות אלה הוערכה. ראש לשכת הנשיא האוקראיני, קירילו בודנוב, הצהיר כי אוקראינה וארה״ב בחנו יחד את ההשפעה של תקיפות עומק בתוך רוסיה על 'נכונותם של האליטה והחברה הרוסית לחדש את המשא ומתן ולסיים את המלחמה' . ה-Kyiv Independent דיווח כי גורם אמריקאי אמר שהבית הלבן מאמין כעת ש'הקרמלין עשוי להיות מוכן יותר לקבל לפחות הפסקת אש חלקית באוויר כשאוקראינה מרחיבה את תקיפותיה בתוך רוסיה' .
עם זאת, אותות סותרים נמשכים. משא ומתן אמריקאי בכיר הזהיר את בעלות בריתה האירופיות בנובמבר 2025 שרוסיה אוגרת טילים ולא מתכוננת לשלום . המזכיר רוביו הכחיש שוב ושוב כי הושג הסכם רשמי כלשהו, כולל בפסגת אלסקה באוגוסט 2025 , וארה״ב גם האשימה את רוסיה בהגברת התקיפות סביב המשא ומתן .
ההיסטוריה של ניסיונות הפסקת האש בסכסוך זה מסומנת בכישלון, ומספקת הקשר עגום לשיחות הנוכחיות.
הפסקת האש ממאי 2025: רוסיה הציעה הפסקת אש חד-צדדית לשלושה ימים מה-9 עד ה-11 במאי 2025, במקביל לחגיגות יום הניצחון. אוקראינה דחתה אותה, ונשיא זלנסקי כינה אותה 'מופע תיאטרלי' ולא מספקת לשיחות משמעותיות . לאחר תום התקופה, רוסיה חידשה את מתקפות הכטב״מ ההמוניות, ושיגרה 108 כטב״מים ב-11 במאי .
הפסקת האש ממאי 2026: ניסיון משמעותי יותר, הנשיא טראמפ תיווך הפסקת אש הדדית לשלושה ימים ל-9-11 במאי 2026, הקשורה לחילופי שבויים של 1,000 מכל צד . שני הצדדים האשימו זה את זה מיידית בהפרות תוך שעות מתחילתה . אוקראינה כינתה את ההפוגה 'פארסה' , בעוד רוסיה טענה שאוקראינה המשיכה להילחם. ההפוגה הסתיימה רשמית ב-12 במאי 2026, ללא הסכם מתמשך .
מעבר לאלה, הרקורד הכולל מראה את הקושי גם בהסכמים מוגבלים. הפסקת האש בים השחור ובתשתיות האנרגיה ממרץ 2025, שהוסכמה בריאד, ראתה את וושינגטון מבקשת הקלות בסנקציות בתמורה, אך גם היא הייתה רוויה בהאשמות הדדיות בהפרות . דווח על מספר סבבים של שיחות איסטנבול באמצע 2025, אך הם לא הניבו פריצת דרך .
נכון לסוף יולי 2026, לא נמצא אישור בלוח הזמנים לפגישה ישירה בין הנשיא זלנסקי לנשיא טראמפ במקורות הזמינים. העדויות מראות שוויטקוף וקושנר שימשו כמתווכים העיקריים, כאשר משלחות אוקראיניות טסו לארה״ב לשיחות במיאמי ובפלורידה . הנשיא פוטין, לא הנשיא זלנסקי, היה בן השיח הישיר העיקרי של הצוות האמריקאי, לאחר שנפגש איתם במוסקבה פעמיים. ייתכן שפסגה ישירה בין זלנסקי לטראמפ מתוכננת, אך הדבר אינו מאושר במקורות שנבדקו. הפגישה האישית האחרונה המאושרת בין שני המנהיגים הייתה בבית הלבן באוקטובר 2025 .